Attraverso una indagine sulle donne, con le quali Gregorio Magno entrò in contatto durante il suo lungo pontificato, viene recuperata la sfaccettata realtà femminile del tempo. Più che la sua ricca produzione esegetica ed omiletica, invocata peraltro quando è sembrato utile qualificare concettualmente alcuni temi, è il suo Registrum epistularum che ha consentito di sviluppare la ricerca e fondarla sul dato storico anziché teorico. Per ordinare la vasta materia si è presa in prestito, nelle linee generali, la partizione in vergini, vedove e sposate applicata dallo stesso pontefice durante la progettazione e la realizzazione a Roma delle laetaniae septiformes. Il pensiero gregoriano sulle donne e sulla loro collocazione in una scala di valori che recupera il magistero delle Auctoritates e finisce con l'accreditare, nonostante alcuni distinguo, vecchi convincimenti sull'impurità e sulle imperfezioni del corpo femminile, si delinea in realtà non privo di ambiguità e, talvolta, di contraddizioni, ma sempre improntato a grande attenzione, sensibilità e senso dell'equilibrio. Non si registrano in Gregorio Magno i rigori della dottrina ufficiale che, ad esempio, esaltava, a discapito dell'opzione matrimoniale, la castità quale unica forma di vita 'eccellente' al femminile. Gregorio prese in considerazione le donne nella loro quotidianità e ne ascoltò i disagi e i problemi. Affrontò le problematiche del mondo femminile con riconosciute competenze giuridiche, oltre che con novità di atteggiamenti mentali, che gli consentirono talvolta di superare le valutazioni ostili ereditate dal passato e ancora coltivate negli ambienti culturali della sua età. Certo, Gregorio era e rimase un uomo del suo tempo, e nella sua incessante azione pastorale dimostrò originalità di pensiero, non certo modernità. Forse è la profondità della compassione la vera cifra di lettura del suo pensiero.